"What/If" explora las reacciones en cadena que tienen lugar cuando personas nobles y de buen corazón realizan actos inapropiados y deleznables. En cada una de sus temporadas la serie reflexiona sobre las consecuencias morales de cometer acciones poco éticas que pueden cambian la trayectoria de toda una vida. La primera temporada se centra en una propuesta irresistible e inesperada por parte de una misteriosa mujer a dos recién casados sin dinero de San Francisco.